Список преимуществ аскорбилпальмитата над аскорбиновой кислотой, составленный на данных из научных статей ресурса PubMed.
Аскорбилпальмитат — это производное аскорбиновой кислоты в виде сложного эфира, которое отличается повышенной стабильностью и низкой цитотоксичностью.
Он широко используется в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта и консерванта, особенно для предотвращения прогоркания жиров и масел.
Его биологическая активность включает защиту эритроцитов, облегчение доставки аскорбата в клетки и повышение биодоступности железа. В пищевой промышленности он широко используется в качестве безопасной добавки и консерванта, в первую очередь в качестве антиоксиданта для липидов, предотвращающего прогоркание продуктов, содержащих жиры и масла. Несмотря на то, что аскорбилпальмитат как антиоксидант был предметом многочисленных исследований, его потенциальное применение в пищевой промышленности по-прежнему ограничено косметической и фармацевтической отраслями.
Учитывая многочисленные преимущества немодифицированной аскорбиновой кислоты, были проведены обширные исследования производных, которые обладают повышенной стабильностью по сравнению с самой аскорбиновой кислотой. Хотя эти производные могут не обладать такой же эффективностью, как исходное соединение, они доказали свою эффективность в решении проблем с растворимостью и стабильностью, возникающих при обработке и хранении. Эти производные различаются по своим гидрофобным или гидрофильным свойствам, но сохраняют антиоксидантные свойства.
По сравнению с другими синтетическими антиоксидантами аскорбилпальмитат, получаемый из аскорбиновой и пальмитиновой кислот, считается более безопасным.
Одним из ключевых преимуществ аскорбилпальмитата по сравнению с его аналогами является его растворимость. Этот конкретный эфир аскорбиновой кислоты демонстрирует амфипатические свойства, обладая как гидрофильными, так и липофильными характеристиками. Эти свойства позволяют ему растворяться как в водных, так и в липидных растворах, при этом его липофильная природа более выражена, чем гидрофильная растворимость
Рекомендуемая суточная норма (РСН) аскорбилпальмитата, согласно Всемирной организации здравоохранения и Продовольственной и сельскохозяйственной организации Объединенных Наций, составляет 1,25 мг/кг в день.
Однако, несмотря на повышенную стабильность по сравнению с аскорбиновой кислотой, аскорбилпальмитат может стать относительно нестабильным при воздействии кислорода, ультрафиолетовых лучей, света и повышенной влажности, что приводит к постепенному окислению и обесцвечиванию. Для решения этой проблемы инкапсуляция оказалась эффективным способом сохранения стабильности.
Биодоступность и биопоглощение
Аскорбилпальмитат широко известен как наиболее биодоступная форма аскорбиновой кислоты, что делает его особенно полезным для людей с проблемами пищеварения, поскольку он усваивается без полной нагрузки на пищеварительную систему. Его биодоступность не вызывает никаких опасений, поскольку он метаболизируется в аскорбиновую кислоту и в инкапсулированной форме демонстрирует отличную эффективность высвобождения, сохраняя при этом антиоксидантную активность.
Информация о всасывании аскорбилпальмитата после перорального приема ограничена. Однако исследования, проведённые при пероральном приёме, показали, что аскорбиновая кислота выводится из организма так же, как и при приёме в чистом виде, что подтверждает предположение о том, что аскорбилпальмитат превращается в аскорбиновую и пальмитиновую кислоты во время пищеварения.
В исследовании Zhai и др., проведённом in vitro, было высказано предположение, что аскорбилпальмитат полностью гидролизуется до аскорбиновой и пальмитиновой кислот во время пищеварения. Кроме того, аскорбилпальмитат способен проникать в ткани мозга, преодолевать биологические барьеры и потенциально действовать как переносчик аскорбата. Когда аскорбат вводится в липофильной форме, а не в гидрофильной, потребность тканей в аскорбате удовлетворяется более эффективно. Таким образом, липофильное производное аскорбата, такое как аскорбилпальмитат, следует рассматривать как идеальную форму для доставки аскорбата в ткани.
Было обнаружено, что при встраивании в клеточные мембраны эритроцитов человека аскорбилпальмитат защищает их от окислительного повреждения и предохраняет α-токоферол (жирорастворимый антиоксидант) от окисления свободными радикалами. Однако защитное действие аскорбилпальмитата на клеточные мембраны было продемонстрировано только в лабораторных условиях. Приём аскорбилпальмитата перорально, вероятно, не приводит к значительному встраиванию в клеточные мембраны, поскольку большая его часть, по-видимому, гидролизуется (расщепляется на пальмитат и аскорбиновую кислоту) в пищеварительном тракте человека до того, как он всасывается. Аскорбиновая кислота, высвобождающаяся при гидролизе аскорбилпальмитата, по-видимому, так же биодоступна, как и аскорбиновая кислота.
Наличие аскорбилпальмитата в пищевых добавках для приёма внутрь способствует повышению содержания аскорбиновой кислоты в добавке и, вероятно, помогает защитить жирорастворимые антиоксиданты в добавке.
Инкапсуляция аскорбилпальмитата
Инкапсулированные вещества, как правило, защищают активные компоненты от кислой среды желудка, предотвращая их гидролиз и способствуя их высвобождению в тонком кишечнике.
Как упоминалось ранее, функциональные и активные соединения, такие как аскорбилпальмитат, часто требуют инкапсуляции из-за их высокой реакционной способности как при обработке, так и при переваривании. Инкапсуляция служит различным целям, в том числе защите от внешних условий, которые могут привести к разрушению до поглощения, тем самым потенциально ограничивая или препятствуя их усвоению. Кроме того, инкапсуляция способствует стабилизации, предотвращает взаимодействие между компонентами пищи, которое может нарушить её целостность, и позволяет контролировать высвобождение функциональных соединений (питательных веществ и биологически активных веществ) в пище. Часто активный компонент полностью инкапсулируют, предотвращая его высвобождение, если не соблюдены определённые условия, при которых он высвобождается с заданной скоростью. Аналогичным образом, инкапсуляция ресвератрола повышает биодоступность в 1,5 раза. Лу и др., наблюдали двукратное повышение биодоступности нобилетана после инкапсуляции в эмульсии с высокой внутренней фазой.
Бамиделе и др. провели сравнительное исследование стабильности инкапсулированного и неинкапсулированного аскорбилпальмитата при хранении и под воздействием ультрафиолетового света. Инкапсулированный аскорбилпальмитат сохранял свою антиоксидантную активность, в то время как неинкапсулированная форма показала резкое снижение антиоксидантной активности при тех же условиях.
Эль-Фар и др. провели сравнительное исследование противоопухолевой эффективности свободного и инкапсулированного аскорбилпальмитата. Результаты показали, что инкапсуляция повышает биодоступность аскорбилпальмитата, а также его специфичность и эффективность в качестве противоракового средства.
Ингибирование антинутриентов
Многочисленные исследования продемонстрировали, что аскорбилпальмитат обладает замечательными способностями противодействовать ингибирующему действию антинутриентов, таких как фитиновая кислота, и других компонентов, содержащихся в различных пищевых продуктах, включая молоко, белки бобовых и овощи. Следовательно, при употреблении продуктов, содержащих дубильные вещества, и наряду с аскорбилпальмитатом его присутствие способно уравновесить ингибирующее действие дубильных веществ. Эти антинутриенты препятствуют перевариванию и усвоению белков и железа, либо подавляя необходимые ферменты, отвечающие за их расщепление, либо делая питательные вещества биологически недоступными.
Повышение биодоступности железа
Согласно исследованию, относительно стабильный вариант аскорбиновой кислоты, который используется так же, как аскорбилпальмитат, обладает такой же способностью повышать биодоступность железа. Более ранние публикации также подтверждают эту идею, предполагая, что аскорбилпальмитат может повышать биодоступность железа. Исследование, проведённое Каритой и др.,, показало, что использование аскорбилпальмитата в качестве наноносителя привело к более высокому усвоению железа по сравнению с введением железа отдельно. В этом исследовании железо было инкапсулировано в наноносители, образованные аскорбилпальмитатом и 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламином полиэтиленгликоля. В процессе приготовления поверхностный заряд наноносителей был изменён путём добавления хитозана. Включение хитозана придает поверхности наноносителя суммарный положительный заряд, а также способствует увеличению среднего размера частиц. Наноносители аскорбилпальмитат-Fe и аскорбилпальмитат-CHI-FE имели показатели улавливания железа 67 % и 76 % соответственно, что указывает на положительное влияние хитозана на улавливание железа наноносителями. Наноносители аскорбилпальмитат-Fe и аскорбилпальмитат-CHI-Fe показали в 1,35 и 1,5 раза более высокую абсорбцию железа соответственно по сравнению со свободным сульфатом железа.
Наноноситель
Как упоминалось в предыдущем разделе, аскорбилпальмитат способен повышать усвоение железа, восстанавливая трёхвалентное железо до биодоступной двухвалентной формы и/или связывая двухвалентное железо с образованием аскорбата двухвалентного железа, который подавляет ингибиторы питательных веществ и устойчив к ним. Таким образом, дополнительное обогащение продуктов питания железом в присутствии аскорбилпальмитата представляет научный интерес. Однако крайне важно, чтобы обогащённое питательными веществами вещество не влияло на вкусовые и органолептические качества продуктов, в которые оно добавлено. Хёррелл отметил, что наиболее биодоступная форма железа взаимодействует с матрицей продукта, изменяя его качественные характеристики, в то время как наименее реакционноспособные формы демонстрируют значительно более низкую биодоступность. Для решения проблем биодоступности было проведено исследование инкапсулированного железа в наноносителях, состоящих из аскорбилпальмитата и 2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламина (DSPE-PEG). Результаты продемонстрировали высокую абсорбцию железа, а дальнейшее добавление хитозана в этот наноноситель привело к значительному увеличению абсорбции железа.
Недавнее исследование показало, что добавление аскорбилпальмитата в инкапсулирующий липосомы материал повышает их физическую стабильность и коэффициент удержания ядра за счёт увеличения сил отталкивания. Считается, что аскорбилпальмитат, учитывая его способность улучшать усвоение железа, может служить перспективным наноносителем. Однако, поскольку аскорбилпальмитат нерастворим в водных растворах, для облегчения его встраивания в мембрану в водной среде был добавлен DSPE-PEG, который сохраняет антиоксидантные свойства аскорбиновой группы в своей структуре.
Добавка витамина С
Исследования показывают, что после всасывания аскорбилпальмитат метаболизируется до входящих в его состав соединений, а именно аскорбиновой кислоты и пальмитиновой кислоты. Этот метаболический процесс позволяет предположить, что аскорбилпальмитат может служить пероральной добавкой витамина C, поскольку аскорбиновая кислота, образующаяся при гидролизе аскорбилпальмитата, считается столь же биодоступной и эффективной, как и аскорбиновая кислота в чистом виде.
Противораковое средство
В исследовании in vivo с участием мышей с метастазами в легких комбинация аскорбилпальмитата и противоракового препарата паклитаксела, инкапсулированных в твердые липидные наночастицы, продемонстрировала превосходную противораковую эффективность. Такое лечение привело к значительному снижению плотности опухолевых клеток и очагов опухоли по сравнению с другими образцами без аскорбилпальмитата. Стоит отметить, что такое лечение не привело к потере веса, что свидетельствует о безопасности применения аскорбилпальмитата в терапии рака. В то время как аскорбилпальмитат сам по себе вызывал гибель раковых клеток, комбинация аскорбилпальмитата и паклитаксела в капсулах продемонстрировала наибольшую эффективность. Аскорбилпальмитат продемонстрировал свою способность подавлять пролиферацию раковых клеток и синтез ДНК в различных типах раковых клеток, включая клетки рака молочной железы, толстой кишки, глиобластомы, кожи и мозга.
Эль-Фар и др. провели исследование для оценки противораковой активности стабильной наноформы аскорбилпальмитата и проверили терапевтическое действие и механизм его действия на мышей с асцитной карциномой Эрлиха в сравнении с нативным аскорбилпальмитатом. Результаты исследования показали, что лечение нанопрепаратом аскорбилпальмитата уничтожает опухоли, подавляя их рост за счёт ингибирования одного из сигнальных путей. Исследование также продемонстрировало большой потенциал нанопрепарата аскорбилпальмитата по сравнению со свободным аскорбилпальмитатом за счёт повышения его специфичности и биодоступности для раковых клеток.
Доставка лекарственных средств
Аскорбилпальмитат стал ценным компонентом в нанотехнологиях для эффективной доставки лекарств. Астаксантин, лекарственное средство, известное своим потенциалом в укреплении здоровья глаз и кожи, сталкивается с проблемами из-за его низкой стабильности и ограниченной биологической доступности. Однако исследование, проведенное Fratter et al., показало, что наноэмульсии на основе липидов, включающие аскорбилпальмитат, обеспечивают повышенную стабильность астаксантина, обеспечивая его успешную доставку в организм. Кроме того, исследования, проведённые Цзюньсю Ли и др. и Чжоу и др.,, показали, что инкапсуляция астаксантина в липосомы вместе с противоопухолевым препаратом повышает эффективность лекарственной терапии.
Помимо доставки лекарств, аскорбилпальмитат также используется в качестве носителя для других препаратов. Была разработана гидрогелевая система на основе аскорбилпальмитата, и включение в неё противовоспалительного препарата (флуоресцентно меченного декстрана) привело к контролируемому высвобождению 60 % препарата в течение 5 часов. Это открытие ещё раз подтверждает потенциал аскорбилпальмитата как эффективного носителя лекарственных препаратов.
В целом аскорбилпальмитат демонстрирует свою универсальность в системах доставки лекарственных препаратов на основе нанотехнологий, обеспечивая улучшенную стабильность, повышенную терапевтическую эффективность и контролируемое высвобождение различных препаратов.
Аскорбилпальмитат: селективное увеличение экспрессии мРНК проколлагена по сравнению с аскорбиновой кислотой в гладкомышечных клетках кишечника человека
Влияние аскорбилпальмитата на уровень мРНК проколлагена, синтез коллагена и секрецию коллагена было исследовано и сравнено с эффектом аскорбиновой кислоты в клетках гладкой мускулатуры кишечника человека in vitro. Синтез коллагена, определяемый включением 3H-пролина в пепсин-резистентный, осажденный солью коллаген, увеличивался в зависимости от концентрации в ответ на аскорбилпальмитат. Отмечалось двукратное увеличение синтеза коллагена при 2,5 и 5 мкМ. Напротив, для того же ответа требовалась концентрация аскорбиновой кислоты в 4-5 раз. Однако при 20 мкМ как аскорбилпальмитат, так и аскорбиновая кислота индуцировали аналогичное увеличение синтеза коллагена в 2,7 раза. Аскорбилпальмитат индуцировал 1,6- и 3,5-кратное увеличение уровней проколлагена I и III мРНК соответственно, в то время как аскорбиновая кислота не оказывала никакого эффекта. Аскорбилпальмитат и аскорбиновая кислота индуцировали аналогичное увеличение количества вновь синтезированного проколлагена, секретируемого в среду, и количества коллагена типов I, III и V, накапливающегося в клеточном слое. Не было выявлено влияния ни аскорбилпальмитата, ни аскорбиновой кислоты на активность проколлагеновой промоторной конструкции альфа2 (I), временно трансфицированной в клетки HISM. Аскорбилпальмитат увеличивает синтез проколлагена HISM-клеток и уровень мРНК более эффективно, чем аскорбиновая кислота. Это свойство может быть связано с большей устойчивостью аскорбилпальмитата к окислению и позволяет предположить, что аскорбилпальмитат может быть важным агентом для исследований синтеза коллагена in vitro.
Липофильное производное витамина С - аскорбилпальмитат, защищает лимфоциты человека, преимущественно по сравнению с аскорбиновой кислотой, от повреждения ДНК, вызванного рентгеновскими лучами, перекисного окисления липидов и карбонилирования белков
Целью данного исследования было изучение защитных эффектов липофильного производного витамина С - аскорбилпальмитата, против повреждений, вызванных рентгеновским излучением, включая гибель клеток, двухцепочечные разрывы ДНК (DSB), перекисное окисление липидов и карбонилирование белков лимфоцитов человека, а также стабильность аскорбилпальмитата в условиях клеточной культуры или без клеток.
Облучение рентгеновским излучением (1,5 Гр) снижало жизнеспособность клеток и индуцировало апоптоз, оба из которых были защищены путем предварительного облучения. Очаги гамма-H2A.X, как отличительный признак DSB, были заметно усилены в облученных клетках. Аскорбилпальмитат предотвращал рентгеновские индуцированные DSB более заметно, чем L-аскорбиновая кислота. Внутриклеточная продукция АФК, перекисное окисление липидов и карбонилирование белков в клетках были увеличены с помощью рентгеновских лучей при 1,5 Гр, все из которых были значительно подавлены аскорбилпальмитатом. Аскорбилпальмитат также повысил эндогенный восстановленный глутатион в клетках и предотвратил индуцированное рентгенологией истощение, которое более заметно выше с аскорбиновой кислотой.
Таким образом, аскорбилпальмитат предотвращает индуцированную рентгеновскими лучами гибель клеток благодаря своей антиоксидантной активности. Испытания на стабильность показали, что после выдерживания в физиологических условиях (рН 7,4, 37 °С) в течение 14 дней остаточные нормы витамина С в растворах аскорбилпальмитата (62,2-82,0 %) были значительно выше, чем в растворах аскорбиновой кислоты (20,5-28,7 %). Когда аскорбилпальмитат или аскорбиновую кислоту добавляли к лимфоцитам, внутриклеточный витамин С в клетках, обработанных аскорбиновой кислотой, не обнаруживался через 24 ч, в то время как клетки, обработанные аскорбилпальмитатом, могли поддерживать высокий уровень внутриклеточного витамина С, что свидетельствует об отличной стабильности аскорбилпальмитата.
Таким образом, различные вредные эффекты, вызванные рентгеновскими лучами, могут быть предотвращены с помощью аскорбилпальмитата, который, как предполагается, является результатом постоянного обогащения внутриклеточного витамина С, что приводит к облегчению окислительного стресса, вызванного рентгеновскими лучами.
Липофильное производное витамина С - аскорбилпальмитат, защищает кератиноциты человека и 3D-эквиваленты кожи человека от окислительного стресса и апоптоза, вызванного рентгеновскими лучами, более заметно, чем L-аскорбиновая кислота
Целью данного исследования было изучение профилактических эффектов липофильного производного витамина С - аскорбилпальмитата против вредных событий, вызванных рентгеновским излучением. Тесты на активность поглощения свободных радикалов показали, что как свежие, так и старые (при хранении при температуре 37°C в течение 72 ч) растворы аскорбилпальмитата показали значительно более высокую способность поглощать как DPPH, так и пероксильные радикалы (ROO·), чем L-аскорбиновая кислота в тех же условиях, что позволяет предположить, что аскорбилпальмитат является антиоксидантом, более эффективным и стабильным, чем аскорбиновая кислота. Облучение рентгеновскими лучами (15 Гр) увеличивало продукцию внутриклеточных активных форм кислорода (АФК), перекисное окисление липидов и карбонилирование белков в кератиноцитах человека, причем все они были подавлены, особенно для внутриклеточных АФК более заметно аскорбилпальмитатом, чем аскорбиновой кислотой. После рентгеновского облучения (15 Гр) активация каспазы 3/7 и обнаруженные разрывы цепей ДНК, характерные для апоптоза, очевидно, увеличились в клетках или эквивалентах 3D-тканей кожи, соответственно, оба из которых были предотвращены более заметно с помощью аскорбилпальмитата, чем с помощью аскорбиновой кислоты. Аскорбилпальмитат также заметно предотвращал индуцированную гидропероксидом кумола генерацию клеточных АФК в эпидермисных частях 3D-эквивалентов кожи.
Таким образом, аскорбилпальмитат предотвращает различные вредные эффекты, вызванные рентгеновскими лучами, благодаря своей антиоксидантной активности и липофильности, основанной на пальмитоильном фрагменте, более эффективно, чем аскорбиновая кислота. J. Cell. Биохим. 118: 318-329, 2017. © 2016 Wiley Periodicals, Inc.
Различные эффекты добавок на основе витамина C на процесс окисления и липолиза компонентов льняного масла при желудочно-кишечном переваривании in vitro
Насколько нам известно, это первый случай, когда было изучено влияние коммерческих добавок на основе витамина C и высоких концентраций чистой L-аскорбиновой кислоты и аскорбилпальмитата на процесс окисления липидов во время желудочно-кишечного пищеварения in vitro. В условиях этого исследования было доказано, что химическая форма, в которой витамин C поступает в организм (гидрофильная кислота или липофильное производное), а также наличие других ингредиентов, таких как лимонная кислота и каротины, в составе добавок с витамином C, играют ключевую роль в интенсивности окислительных реакций в условиях пищеварения.
В присутствии исключительно аскорбиновой кислоты окисление льняного масла усиливалось, что приводило к значительному увеличению образования конъюгированных гидроксидиенов и алканалей. Кроме того, было отмечено образование кетодиенов, полученных из линоленовой кислоты, и нескольких видов альфа, бета-ненасыщенных альдегидов, в том числе потенциально токсичных 4,5-эпокси-2-алкеналей, которые были бы биодоступны для поглощения. Кроме того, гамма-токоферол разрушался в большей степени, чем в отсутствие аскорбиновой кислоты, что снижает питательную ценность масла. Напротив, небольшая степень окисления, происходящая во время переваривания льняного масла в желудочно-кишечном тракте, по-видимому, замедлялась в присутствии добавок, содержащих либо смеси аскорбиновой кислоты с другими потенциально антиоксидантными компонентами, такими как лимонная кислота и каротины, либо в присутствии аскорбилпальмитата. Кроме того, добавки с витамином C также могли оказывать негативное влияние на биодоступность липидов, которая заметно снижалась в присутствии самой высокой дозы L-аскорбиновой кислоты.
Учитывая результаты, полученные в ходе этого исследования, следует уделять особое внимание ежедневному приёму высоких концентраций аскорбиновой кислоты в течение длительного времени, поскольку они могут способствовать окислению одновременно принимаемых небольших количеств липидов и даже биологических липидов. Кроме того, они могут снижать питательную ценность пищевых липидов, усиливая деградацию основных и второстепенных липидных компонентов.
Заключение и перспективы на будущее
Полезность аскорбилпальмитата в пищевой промышленности и его потенциальная польза для здоровья были доказаны в ходе различных исследований. Однако в большинстве исследований использовались модели in vitro из-за сложности применения на людях для подтверждения теоретических применений. Кроме того, поскольку исследования показали, что аскорбилпальмитат метаболизируется в аскорбиновую и пальмитиновую кислоты при употреблении, понимание того, как эти биологические процессы влияют на организм, требует дальнейшего изучения. Крайне важно в полной мере понимать широкий спектр действия аскорбилпальмитата, поскольку он является не только стабильной формой витамина C, но и демонстрирует другие преимущества по сравнению с аскорбиновой кислотой, которые должны быть подтверждены дополнительными исследованиями.
В настоящее время аскорбилпальмитат используется в пищевой промышленности в основном в маслах и жирах. Однако его синергия и совместимость с различными составами позволяют предположить, что его можно использовать во многих других пищевых системах благодаря его безопасности и, по-видимому, низкой токсичности. Известно, что аскорбилпальмитат повышает стабильность в различных системах, что делает его желательным и безопасным ингредиентом для будущих составов в соответствующих отраслях.
Аскорбилпальмитат имеет множество потенциальных применений в медицине и фармацевтике, включая использование в качестве добавки с витамином C, повышение доступности лекарств, доставку лекарств, защиту от окислительного повреждения клеток крови и предотвращение некроза печени. Его антиоксидантные и противовоспалительные свойства делают его ценным в косметической промышленности для синтеза коллагена, антивозрастных процедур и многого другого.
Кроме того, его липофильные свойства открывают возможности для разработки новых составов и продуктов. Кроме того, потенциальная польза аскорбилпальмитата для здоровья, например его противоопухолевые, противовоспалительные и обезболивающие свойства, требует детальных исследований и применения в реальной жизни за пределами лаборатории.
